吴承恩是淮安府儒学的岁贡生，功名不高而文章华丽，家境不丰而才名远扬，所以在淮安做漕运总督、漕运总兵、参将、淮安府知府、山阳知县的许多官员，都愿意与他交朋友。其中有文字资料证明，吴承恩与之有接触来往的淮安府知府中，有葛木、王凤灵、孙继鲁、范槚、陈文烛、邵元哲等人。
  葛木，字仁甫，号卮山，浙江上虞县人。嘉靖八年（1529）始任淮安府知府，特别重视教育。除了官办的儒学外，还毁去不该祭祀的祠庙，创办了龙溪书院，选拔府学生员入学读书会文。他还亲自讲学，培养了许多人才。吴承恩是龙溪书院的高才生。葛木很赏识吴承恩，尽管吴承恩已多次考试失败，早已过了考中举人、进士最佳的年龄，但仍以“国士”看待他，安慰他。并邀请吴承恩的父亲吴锐做乡饮酒礼上的大宾。
  所谓“国士”，是一国之中才能最优秀的人物。所谓乡饮，是封建时代官府尊重地方年纪大、声望高的人的一种活动，由地方长官出面，在每年正月十五和十月一日各举行一次。活动的场所在府州县的儒学，淮安府的乡饮酒礼自然是在淮安府学里，也就是在吴承恩读书的地方举行的。吴承恩父亲遵守官府的法令，自觉纳税，连不合理的苛求也都接受，别人劝他打官司他都不干；能诚恳待人，邻里间有了纠纷，都愿意找他评理，对化解矛盾，和谐乡里起了作用，算得上是贤厚的长者。就这一点来说，他也是够做“宾”标准的了。但像他这样的事迹太普通了，没有特色，又住在偏僻的河下打铜巷，怎么就入了知府大人的法眼？起码得有个人推荐吧。即使有人推荐，一个识字不多的小商人，也不一定能被选中。大概是吴承恩的才华出众起了作用，是葛大人爱屋及乌，由爱吴承恩之才，连带地喜欢其父亲吴锐的人品，因而入选为乡饮的宾这件事对吴承恩父子来说，无疑是非常荣耀，十分光彩的。
  嘉靖十四年（1525）葛木去世，棺柩还乡经过淮安时，“淮方之民，怀公之德，罢市而哭，鬻衣而奠。”悼念活动持续了一个多月。吴承恩作了篇《祭卮山先生文》致祭于葛木的灵前。文中说：他见了灵柩以后，“神悸心惑，惊怛号顿，五内震摧。”为什么会这样呢？因为他深感对不起葛木的关心与照顾。葛知府有两个具体的事情，使承恩永生难忘。一是以“国士”期待承恩，即使考试失利，有人嘲笑，仍然支持他。这使吴承恩很感动。二是葛木离开淮安后，仍然关心他，官船过淮时仍两次派人去看望他，可见关心的程度不是一般说说而已的。因此，吴承恩沉痛而又惭愧地说：“我吴承恩是淮安的一个不上进的儒生。迂疏漫浪，与别人相比差得多了。我是‘泥涂困穷，笑骂沓至’，而葛公你仍这样信任我，超过我自己的自信。我实在有负于你啊！”
  嘉靖十一年（1532），葛木升任离淮，接任者为王凤灵。王凤灵字应时，福建莆田人，正德十二年（1517）进士。授刑部主事，明习法理，屡上书言事。出为襄阳知府，未几以母丧归里。服阕，补淮安府知府。为政务大体，从容安重，庶务清理。开文渠，引运河水入泮。
  王凤灵继续开办龙溪书院，而且有所扩大，一时显士多出其门。嘉靖十四年（1535）七月，升任陕西按察司副使离开淮安，淮人即于书院设位祭祀他。淮安的学生们都很怀念他，开口闭口“王先生”，对其未能被朝廷大用“几于泣下”。真是“桃李不言，下自成蹊。”数年后王凤灵辞官家居，淮安的学生还与他保持联系，如吴承恩的好友倪润、张侃等书信往来不断。倪润的信中说，还有“一二旧游，稍集舍旁，时相切劘”，以续龙溪书院的余绪。这“一二旧游”之中可能就有吴承恩。
  当年吴承恩一直是龙溪书院的学生。龙溪书院的那段生活，对于他来说，是非常重要的，印象也是非常深刻的。30年后，他龙溪书院的同学汪自安出去做官，他作了一首诗《忆昔行赠汪云岚分教巴陵》送行。诗中说：“忆昔龙溪鸣鼓钟，后有王公（凤灵）前葛公（木）。君方弱冠游其中，玉树青葱明曙风。当场小战号佳手，乌府柏榜连作首。挥毫四顾气腾虹，擢第登科亦何有？”这里说的是汪自安，实际上也是在自我炫耀。并且还说：“莫笑狂奴仍故态，龙溪我亦法筵人。”到了快60岁的人了，仍然狂了起来，不知当年是如何的狂了，也足见他对龙溪书院生活的自豪与怀念。所谓“乌府柏榜”指的是院试，即提学御史的考试。明代提学御史都有按察副使的头衔，属都察院的官。都察院相当于前代的御史府。汉代御史府院中有柏树，并有许多乌鸦在上做窝，所以人们称御史府为“乌府”。童生经过院试考试合格才能成为秀才，成为秀才后，还要接受御史的定期考核。吴承恩在每次考试中都名列榜首，不知怎么到了乡试就糊涂了，就是考不上一名举人。
  孙继鲁（1498~1547），字松山，號道甫。先祖原为大食（阿拉伯）人，元代以前进入中国，定居钱塘（今杭州），开始使用汉姓，姓孙，仍为回民。先人被贬谪到云南充军，遂为云南右卫人。孙继鲁读书做官，于嘉靖十六年（1537）至十八年（1539）任淮安府知府。孙继鲁在淮期间深得民心，尤其与知识分子关系很好。他和葛木一样，认为吴承恩是“国士”。淮安士人们将孙继鲁的政绩编成一本《纪爱录》，其中有孙继鲁的画像，吴承恩为之作了一篇像赞，全文四句十六个字：“士曰我师，民曰我父。清风穆如，尚友千古。”后来的淮安府知府陈文烛编纂《万历淮安府志》时，在卷之10《循吏传》中为孙继鲁立传，传末“论曰”说：“孙继鲁在他家乡湖北督学时，即有文名。到淮安来任知府后，向当地人询问孙公的政绩，结果真是‘清风穆如’，‘士曰我师，民曰我父’。”后面的话明显是抄袭吴承恩的。
  孙继鲁离淮以后，淮安的士人纷纷写诗歌颂他，有人将这些诗汇集在一起，编成一本书，取名叫《留思录》。吴承恩为之作一篇《留思录序》，序中说：孙知府调走，淮安士人“解衣以謀尸祝”，“挽车号泣，椎心而吁天”，这些行为绝对不是“矫假驱迫”作出来的。他将孙继鲁离淮比拟成周太王古公亶父离开邠，古公的子民“讴吟牵挽”。淮“民之歌之，犹邠人之思古公也。”吴承恩还说：我“雅承国士之遇”，孙公“不以恒人望我”，真像汉代知名太守黄覇一样。黄覇字次公，汉代人，官河南太守，为政宽和。是封建社会知府的模范，凡知府做得好的，皆说他和黄覇一样。黄覇后官至丞相，封侯。孙知府也把吴承恩当成“国士”。所谓“不以恒人望我”，就是不以普通的人看待他，认为他今后会有所作为的人。这是吴承恩从孙知府那里得来的感受，这位知府大人也是吴承恩的一位知音。
  嘉靖后期，淮安有一任知府叫范槚。范槚是会稽人，字养吾，嘉靖二十八年（1549）举于乡，次年成进士。授工部虞衡司主事，以廉谨称职。補刑部广东司，转云南司员外郎、郎中，嘉靖三十八年（1559）出任知淮安府知府。吴承恩十分钦佩这位知府。在范卸任离淮时，吴承恩写了一篇《赠郡伯养吾范公如京改秩障词》送给他。障词中说范：“精明大著夫平生，幽隐弘昭于湔雪。百炼弥坚，允表经纶之望；纤尘不染，益彰冰蘖之声。”在淮安三年贡献很大：“属敝地之创残，极在廷之妙选。”当时淮安水患兵戎，民生凋敝，范是朝廷派来的得力官员。士民十分感戴，“云霓千里，爰孚望雨之心；草木三冬，忽变回春之色。挽元气于更生，官中卢扁；奏奇功于不战，儒者孙吴。哀轸水潦之余，解息兵戎之后。”当时苛捐杂税和迎来送往的很多很重，他“驰词执礼，亢当涂岂啻再三。”他特别注意“节用爱民”，因此淮安的糜费“减旁郡几于八九，”减轻了民众的负担。
  据阮葵生《茶余客话》同卷记载：“范本才吏，公事之暇好读书，延接诸生，讲学论文。淮郡徭役繁重，自范莅任，民隐悉上达。后缘沈祭酒之狱，声名大损。告归浙东，居一小楼，终岁不下，著书力辟王龙溪讲学。”
  在淮安府知府中与吴承恩诗文交往比较多的，还有一个邵元哲。邵元哲（1530~1584），字晦之，号古愚，桂阳普安州人。嘉靖三十四年（1555）考中举人，四十四年（1565）成为进士。万历二至五年（1574~1577），在陈文烛之后任淮安府知府。
  当时淮安水患严重，邵知府身体力行参加治水的具体行动，他的表现尤为值得称道。吴承恩与他的交往很多，作过一首长诗，庆贺他的生日。在邵知府被提拔为山东副使时，又作《赠郡伯邵公报政序》、《送郡伯古愚邵公擢山东宪副序》赠给他。吴承恩说：“方公之御水也，以身任之，而不自有其身。是故勤守视，严候望，退不解带，寝不键关，探侦一闻，即屏御驰驱，贯穿于泥涂畚闸之内，百姓皆攀挽而从之。盖唯知性命所系，而不知其为太守也。”善后工作也很到位：“捍水难，奠安于水后尤难；治要难，精勤敷政，泰然于水隙尤难。人徒见市里阛阓，虽未复乎其旧，而亦不大改其观者。”“有洞幽烛远之明，有含茹翕张不疾不徐之度。剔蟊贼，戢豺狼，肃规章度，振阖郡之清风，而任怨犯危，锄蟠结难锄之祸本。以故谗口不能骋其巧，忮心无以肆其毒，而潜消默化者，又不可以枚举也。”吴承恩以下几句话更能表现邵知府的品德：“一日之内，无一时不系于民，无一事不当于理。”“……不畏强御如公，不避谤毁如公；……惩恶以福善，无所顾虑也如公；服疏啖素，而裕民之衣食也如公。”邵知府心中只有民众，只要有利于民众的事便努力地做下去，不计个人得失。克己奉公，更是别人不容易做到的。
  吴承恩与邵知府私人关系也很好。吴承恩有一首七律与邵知府有关。题目是《邵郡公邀同郭山人饮招隐庵》。郭山人是郭第，诗人。郭第到淮安来，邵知府招待他，吴承恩应邀作陪。吴承恩诗云：“水环幽榭绿渐渐，暖日从游二妙兼。秋社欲催玄鸟去，晴沙喜见白鸥添。斜阳野望移前席，远树轻荫入半帘。多幸山公怜病客，许陪高逸侍清严。”此诗是说，万历五年（1577），知府邵元哲将要离任时，隐士郭第重游淮安，邵在招隐庵设酒招待他，吴承恩出席作陪。这时，吴承恩已经是70多岁高龄而且多病的老人了。青水环绕招隐亭，一片绿滢滢，在暖和的天气里陪同二位贤人。秋社将到，燕子就要南飞了，郭山人就象白鸥一样来到明朗的水边。远望去你们在斜阳进而谈得很投机，树的阴影渐渐映入竹帘。非常感激邵郡公同情我这有病的人，让我来侍奉你陪同郭山人。