青年吴承恩在淮安府儒学宫做生员的时候，其课外活动经常在学宫以及士人之间进行。明代的府县学生员并不要每天去学宫，资格老、年岁大的更随便一些。
  在明代嘉靖十九年左右，淮安府学有一位叫陶师文的教授（府学正教授，也就是学长），吴承恩和陶老师的关系很不错，是可以在一起碰一碰酒杯的。春天，吴承恩以诗代柬给陶老师：“床头社瓮鹅儿熟，江口春船石首来。欲就吾师谋一醉，讲坛何日杏花开？”（淮人吴承恩《柬未斋陶师》）要吃要喝，要到老师头上了，足见他们碰杯之举绝不是第一次，他们已不甚拘师生的形迹。
  陶师文，浙江会稽人，字纯夫，号未斋，嘉靖元年举人。应天榜，嘉靖十五年任江西铅山县知县，十八年降级去职，任淮安府学教授。嘉靖二十五年转任湖北宜都县令，任内干得不错，新学宫，广学田至八百余亩。县旧无学院……乃核儒学西隙地旧为豪强侵卖者，谕令其子若孙赎之，给半价，其半官给之。命幕僚吴子钥董其事，堂舍门庖蔬圃具备。始嘉靖丁未冬，成嘉靖戊申春，额曰清江书院……任宜六年，后升扬州府同知去。去时时载竹，题云：“临去还载竹，凭人笑道憨。清风与高节，留待后来看。”（同治《宜都县志》）。
  陶师文在淮安时间最久，大体是从嘉靖十八年至二十六年之间。陶师文到淮安一整年之际，教化成绩卓著，吴承恩作《贺学薄未斋陶师膺奖序》曰：“未斋先生来掌吾淮教事，期年而化成，于是抚巡诸使者数腾，檄褒焉。其门弟子相舆谋曰：先生龃龉不逢，信道违时，再为令尹，与世乖忤。今之尊于兹也，余以为知先生之来兹也，岂格当然耶？心为乎小民，而力抗夫强家，大吏因之请予铨而左授，夫是以庠易邑庠……夫（吴承恩）以未斋骨鲠，施之于上官，言必依道，动必据礼，轻于犯颜，而敢于忤旨，虽有识之士，亦尝肃然危之。今不独见容而已，又以是显焉。则继今以往，欲为未斋者不既多乎？夫（吴承恩）有一未斋，直士犹藉以为重；人而皆未斋也，妄人远，古道理还矣。余不喜未斋之见知于人，而喜人之知未斋也，遂书以志庆。”
  据序文，陶师文为人较耿直，当官不会拍上级马屁，“信道违时”，“与世乖忤”。他为什么被撤掉铅山县令左授淮安府学教授的呢？序文交待说：陶师文当县令“心为乎小民，而力抗夫强家，大吏请于铨而左授”。
  吴承恩认为像陶未斋这样的直士，如果“施之于上官，言必依道，动必据礼，轻于犯颜，而敢于忤旨”。总之，在吴承恩看来，陶师文是难得的君子，是自己和全体同学应该向之学习的好师长。
  而对这样的好师长，吴承恩感慨多多，像陶老师一样的正派、骨鲠之人太少了，从官僚、缙绅到读书士子，都是一派阿谀取容、苟苟营营之习。如同他观赏“二郎搜山图卷”时掀起的亢奋思绪一样，吴承恩的笔锋狠狠刮了一通社会各类各色人物面皮：“夫独不观诸近时之习乎？是故匍匐拜下，仰且陈词，心悸貌严，瞬息万虑，吾见臣子之于太上也，而今施之长官矣；曲而跽（长跪），俯而趋，应声如霆，一语一偻，吾见士卒之于军师也，而今行之缙绅矣；笑语相媚，妒异党同，避忌逢迎，恩爱而汝……蝇营鼠窥，射利如蜮（蜮，喻阴险的人），吾见驵侩（即马侩，进行牲畜交易的中间人）之于市井也，而今布之学校矣。”吴承恩摆列出这么一批群丑图之后，冷峻地说：“今之君子皆以为宜。”就是说今之君子都认为对长官应该“匍匐拜下”等等，是应该的。吴承恩透过近时之习的剖析，对今之衣冠君子有一番更新的认识。经过此番描述社会市井所行所为，吴承恩将陶师文的耿直为人照射得更加璀璨夺目。