现在的季桥镇在抗日战争时期是一个集镇，由于水陆交通方便，商人来往不断，非常热闹，有“小南京”之称。解放后，由于苏北灌溉总渠的开挖，逐步成为幽静的地方。

为什么叫季桥？这里还有一段传说。

早在太平天国时期，江南一带战事频繁，人们为逃避战乱，纷纷逃往江北。当时苏州阊门有一位姓季的夫妇，也渡江北行，来到了现在叫季桥的这个地方，当时这里并无人家，只是一片荒凉的草地。姓季的本是商人出身，游历甚广，很受风水学说影响。当他发现市河从城里流到这里，突然折转向西流了一百多步时，他便断定这块地方是风水宝地，今后必出贵人。于是夫妻俩便搭了两间草房住了下来。男的“驼脚”（旧时用驴驼粮食贩卖叫驼脚），女的开荒、种地，日子过得一天比一天好。大约传到第三代，出了一位杜氏夫人，此人聪明机灵能言善辩，尤其在治家方面很有妙法。这时，季家已聚资数万，在远近很有点名气。一年秋天，就在现在季桥街北面的地方，动工兴建36间瓦房，分6个大门。正当上梁时，不料他家的狗叼来一个伢子头（死小孩人头）到屋心里。大家感到意外，都认为不吉利，又不好说，只好面面相觑。杜氏夫人知道后，立即赶来，她用大红布将死伢头包起来，放在桌上，烧香磕头，然后对大家说：“恭喜！恭喜！我季家是淮安东乡头一家！”她利用这个“头”把大家认为不吉利的事，说成吉利的事。马上人们又欢笑起来。这件事至今季桥一带的群众还经常谈起。到第四代时，季家出生一位排行第六的人爱武术，后来中了武举，任过六县团董，这时正是季家的鼎盛时期。于是便开沟筑围，兴建围门，在市河上架起一座拱形桥，成了典型的地主庄园。由于市河上的桥建造的非常别致优美，又为季家一家独造。故人们都叫它为“季家桥”。时间一长，季家桥便成了地方的名称，为了方便，现在的人便把中间的“家”也省了，干脆称为“季桥”。