有着1600余年筑城史的淮安，于东晋义熙七年（411年），始置山阳郡，即筑淮安城，称为“老城”（旧城）。元末（1365），张士诚部将史文炳攻占淮安后，在旧城北历造一座土城（明初时，包上砖壁），淮城的北端被人们称为“新城”，是淮城守军的屯兵之处。明嘉靖三十九年（1560），漕运都御史章焕奏准修建联结新旧二城的联城，又称为“夹城”、“ 联城”。形成“淮安新、夹、旧”的三城格局，三城看似又像船头、船仓和船尾，所以淮安城又有“船城”说法。
  “老城”四至：东至楚州大道，即环城路，由北从静都大酒店东侧，向南至现古城墙遗址公园处。西至里运河东堤背水面的友谊桥东侧，由北向南至堂子巷植物油厂处。南至巽关路，由东向西至堂子巷西首，北至静都大酒店东侧，由东向西至名人亭。周长11里，高3丈6尺高。
  东门城门楼旧址：位于美食街东端，供电局大门口偏西处；
  西门城门楼旧址：位于老西门大街西端；
  南门城门楼旧址：位于堂子巷德泉浴室附近；
  北门城门楼旧址：位于北门大街名人亭附近；
  附：老城城门名称：东门“瞻岱”、西门“庆城”、南门“迎薰”、北门“承恩”。
  四城门镇楼之物：东门系一只大铁猫、西门系一尊“侉婆子”木雕像、南门系一门大炮、北门一口大铜钟。
  淮安四座城门皆有两道城门，又称“子城”、“瓮城”（ 形状如同倒扣的瓦瓮）。如西门城门直对老西门大街，进入朝东城门内便是瓮城，还有第二道朝北的小城门，出了第二道的小城门才能出城。如有入侵之敌，守城将士便可关上两道城门，接下来就来关门打狗、瓮中捉鳖。
  淮安老城墙不仅建有四座城门，453年的明代嘉靖年间（1560），还建有水关三处，又称“水城门” ，至今还发挥作用。
  “新城”四至：东至楚州大道（即环城路），西至河下估衣街东侧的新城西门城墙旧址，南至长安路（即周恩来纪念馆，仿西花厅西侧的新城南门口），北至翔宇大道礼字坝段沿线向东。
  “夹城”四至：所谓“夹城”说白了，就是在“老城” 与“新城”之间，打了东西两道横墙。将南北两座城联成一体，又称“联城” 并形成独立的城防功能体系。      
  夹城的东北接新城东南隅。东面即从海棠园，向南至静都大酒店处，外国语学校处设有城门，曰“东坎门”。 西南接老城的西北隅，西北接新城的西南隅。即友谊桥东南角的运河东堤背水面，向北至萧湖边折向东北，连接新城的西南城门“天成门” 。
  淮安筑城时，都是就近挖土而夯实的土城墙，（城内的勺湖、月湖、萧湖等水面均为挖土造城而形成的水塘）。南宋乾道年间（1171年）距今842年，淮安城墙曾涂刷石灰，称“银铸城”。自明代以来，淮安城墙采用外侧包砖，不同年代，所烧制的城砖共计70余种。距今140多年前的清同治年间，淮安城墙作了最后的一次维修。
  1945年中秋，淮安城笫一次解放时。敌人拒绝投降，新四军攻城部队用炸药，炸开淮安城墙西南角30多米口子。
  1957年，夹城、新城城墙已残缺不堪，危及安全，经上级批准，予以拆除。淮安县成立拆城墙办公室，办公地点设在新城农场（现新安医院身底）。凡淮城周围的老百姓，只要有一人牵头组成五、六人左右的小组，经申请批准后，便可由拆城墙办公室开出介绍信并指定地点，方可加入拆除城墙队伍。城墙砖拆下后，再壳（砸的意思）成大小不等的砖子（用作铺设公路的垫层砖子），按方付款。
  1958年，大跃进年代，到处大兴土木，搞社会主义建设。需要建筑材料，便就地取材，拆毁城墙。刨去城砖，又将城墙土挖走。城墙土便成了市民家烧煤炉，壳煤球加入粘性的土和填埋水塘等取用处。
  1982年，地方上有识之士向原淮安县政府提出保护城墙遗址的建议，得到县政府的重视。并专门发布对仅剩的进行保护的公告。现此段城墙遗址为市级文物保护单位。
  2010年，淮安区政府投入巨资建设巽关段古城墙遗址公园建成开放，成为市民休闲健身的好地方。
  老城四至：现还剩巽关至文府路一段约400米刨去城砖的东城墙遗址。老西门大街西端，原庆城门遗址约100米包砖的西门城墙遗址。烈士陵园西北隅的土堆假山“继往开来”碑亭，原北门城墙遗址。南门大街堂子巷东端德泉浴室北侧居民家庭院及房屋地基，都为南门城墙遗址，沿线向西直至植物油厂处。
  夹城四至：已全部灭失，仅乘“东坎门”地名。
  新城四至：现还剩约7米的西门包砖城墙，作为居民房屋东山墙和北侧居民院墙，侥幸保存下来。